第三章内容硝化反应Power课件.ppt
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1、第三章第三章 硝化和亚硝化硝化和亚硝化西北民族大学化工学院西北民族大学化工学院College of Chemical Engineering 第三章第三章 硝化和亚硝化硝化和亚硝化 本章主要介绍硝化反应的理论、定义、影响因素、生产工艺,共14学时。1、硝化的定义,引入硝基的目的。2、硝化剂类型及硝化方法,掌握混酸的解离及水和硫酸含量对NO2+离子浓度的影响。3、硝化的活泼质点;均相反应和非均相硝化反应动力学;掌握混酸硝化和稀硝酸硝化的反应历程。第三章第三章 硝化和亚硝化硝化和亚硝化4、硝化反应的影响因素:被硝化物结构的影响;被硝化物结构的影响;硝化剂、硝化介质的影响;硝化剂、硝化介质的影响;温
2、度、搅拌的影响;温度、搅拌的影响;硝化的主要副反应。硝化的主要副反应。5、混酸硝化 衡量混酸硝化能力的技术参数;衡量混酸硝化能力的技术参数;混酸配制的计算和操作;混酸配制的计算和操作;第三章第三章 硝化和亚硝化硝化和亚硝化 硝化操作及硝化产物的分离、工业实硝化操作及硝化产物的分离、工业实例;例;硝化锅材料、型式及硝化异构产物的硝化锅材料、型式及硝化异构产物的分离分离6、用硝酸硝化过程和其它引入硝基的方法。7、亚硝化反应的历程、适用范围、主要产物、实例。3.1 概述概述 硝化反应是最普遍和最早的有机反应硝化反应是最普遍和最早的有机反应之一。之一。18341834年,通过硝化将年,通过硝化将苯苯硝
3、基苯硝基苯。18421842年,硝基苯年,硝基苯还原还原为苯胺,硝化在有为苯胺,硝化在有机化学工业上的应用和研究开始发展。机化学工业上的应用和研究开始发展。3.1 概述概述3.1.1 定义3.1.2 引入硝基的目的3.1.3 硝化剂类型3.1.4 硝化方法3.1 概述概述3.1.1 定义定义硝化硝化?向有机化合物分子的向有机化合物分子的C(或或N、O)原子原子上引入上引入-NO2的反应。的反应。硝基硝基直接直接取代取代H:除除H原子外,有机分子中的原子外,有机分子中的卤素、磺卤素、磺基、酰基、羧基基、酰基、羧基等也可被硝基等也可被硝基取代取代。3.1 概述概述 3.1 概述概述 随着与随着与H
4、或被取代基或被取代基相连接的相连接的原子原子不同,不同,硝化包括:硝化包括:C-硝化硝化 产物产物:硝基物硝基物 R-NO2 N-硝化硝化 硝硝(基基)胺胺 RNH-NO2 O-硝化硝化 硝酸酯硝酸酯 RO-NO23.1 概述概述 硝化反应包括硝化反应包括范围极广范围极广,芳烃、烷烃、,芳烃、烷烃、烯烃及它们的胺、酰胺、醇等衍生物都可烯烃及它们的胺、酰胺、醇等衍生物都可在适当条件下硝化。在适当条件下硝化。但制备但制备脂肪族脂肪族硝基化合物要比硝基化合物要比芳香族芳香族硝硝基物困难得多。基物困难得多。Why 1935 1935年才合成得到年才合成得到脂肪族硝基物脂肪族硝基物,主要,主要用作炸药、
5、火箭燃料和溶剂。用作炸药、火箭燃料和溶剂。3.1 概述概述3.1.2 引入硝基的主要目的引入硝基的主要目的 硝基转化硝基转化:将硝基转化为其他基团,如:将硝基转化为其他基团,如还原为还原为-NH2;利用利用硝基硝基的特性的特性,赋予,赋予产品某种特性产品某种特性。利用硝基的强吸电性,使芳环上利用硝基的强吸电性,使芳环上其他取其他取代基活化代基活化,易于发生亲核置换反应;,易于发生亲核置换反应;硝基硝基本身本身作为作为离去基团离去基团,被其他亲核基,被其他亲核基团置换。团置换。其他其他?3.1 概述概述3.1.3 硝化剂类型硝化剂类型 硝酸硝酸:无水无水硝酸到硝酸到稀稀硝酸都可作为硝硝酸都可作为
6、硝化剂。化剂。由于被硝化物性质和活性不同,硝化由于被硝化物性质和活性不同,硝化剂常常不是剂常常不是单独单独的硝酸,而是硝酸和的硝酸,而是硝酸和质子质子酸酸(H2SO4)、有机酸有机酸(醋酸醋酸)、酸酐酸酐(醋酸酐醋酸酐)、路易斯酸路易斯酸的的混合物混合物。还可使用还可使用N的氧化物的氧化物(N2O3、N2O4)、有、有机硝酸酯机硝酸酯(如如硝酸乙酯硝酸乙酯)、硝酸盐和硫酸混、硝酸盐和硫酸混合物等作为硝化剂。合物等作为硝化剂。3.1 概述概述混酸混酸(硝酸和硫酸混合物硝酸和硫酸混合物)硝酸和有机酸混合物硝酸和有机酸混合物硝酸和酸酐混合物硝酸和酸酐混合物硝酸盐和硫酸混合物硝酸盐和硫酸混合物不同浓度
7、硝酸不同浓度硝酸硝硝化化剂剂类类型型N的氧化物的氧化物N2O3、N2O4有机硝酸酯有机硝酸酯3.1 概述概述 工业上,最常用的工业上,最常用的硝化剂硝化剂是是硝酸。硝酸。工业硝酸工业硝酸有两种规格:有两种规格:98%发烟硝酸发烟硝酸 65%浓硝酸浓硝酸 需低浓度需低浓度HNO3时,用时,用发烟硝酸发烟硝酸配制。配制。采用采用HNO3硝化的硝化的缺点缺点?HNO33.1 概述概述3.1.4 硝化方法硝化方法 非均相混酸硝化法(非均相混酸硝化法(重点重点)在硫酸介质中的均相硝化在硫酸介质中的均相硝化 有机溶剂中的混酸硝化法有机溶剂中的混酸硝化法 稀硝酸硝化法稀硝酸硝化法 浓硝酸硝化法浓硝酸硝化法
8、在乙酸或乙酐中的硝化在乙酸或乙酐中的硝化 置换硝化置换硝化 气相硝化法气相硝化法3.2 硝化反应历程硝化反应历程3.2.1 硝化质点硝化质点 硝酸的离解性质硝酸的离解性质 混酸的离解性质混酸的离解性质 其他其他3.2.2 硝化反应历程硝化反应历程3.2 硝化反应历程硝化反应历程3.2.1 硝化质点硝化质点 已证实:多数情况下,硝化剂参加硝已证实:多数情况下,硝化剂参加硝化反应的活泼质点是硝基阳离子化反应的活泼质点是硝基阳离子NO2+。19031903年,年,Euler最早提出最早提出NO2+为硝化反为硝化反应的进攻质点,直到应的进攻质点,直到二十世纪二十世纪4040年代年代,通,通过各种光谱数
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