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1、化学式化学式 结构式结构式结构简式结构简式 或或C6H5OHC6H6OOHO HCC HH CCHH CC H一、苯酚的分子结构:一、苯酚的分子结构:1 1、纯净的苯酚是、纯净的苯酚是 ,有,有 气味,气味,露在空气中或久置会变为露在空气中或久置会变为 。2 2、熔点、熔点 。3 3、常温时在水中的溶解度、常温时在水中的溶解度 , , 温度高于温度高于65650 0C C时时, ,能与水能与水 。4 4、易溶于、易溶于 等有机溶剂。等有机溶剂。5 5、苯酚、苯酚 ,浓溶液对皮肤有,浓溶液对皮肤有。 无色晶体无色晶体特殊特殊低低较小较小混溶混溶乙醇乙醇有毒有毒二、苯酚的物理性质:二、苯酚的物理性
2、质:粉红色粉红色腐蚀性腐蚀性用酒精用酒精除去除去1、氧化反应、氧化反应燃烧:燃烧:在空气中放置:在空气中放置:遇高锰酸钾溶液:遇高锰酸钾溶液:三、苯酚的化学性质:三、苯酚的化学性质:O H在苯酚中羟基与苯基相连,苯基是一个吸在苯酚中羟基与苯基相连,苯基是一个吸电子基团,电子会偏向苯基,使羟基中的电子基团,电子会偏向苯基,使羟基中的氢容易电离出来;在乙醇中羟基与乙基相氢容易电离出来;在乙醇中羟基与乙基相连,乙基是一个斥电子基团,导致羟基中连,乙基是一个斥电子基团,导致羟基中的氢不易电离的氢不易电离苯基是吸苯基是吸电子基团电子基团资料在线资料在线酸性:酸性:H H2 2COCO3 3 HCO3K=
3、1.2810-10K1=4.310-7K2=5.610-11苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。苯酚具有苯酚具有弱酸性弱酸性,俗称,俗称石炭酸石炭酸。资料在线资料在线苯酚的酸性实验苯酚的酸性实验2、苯酚的弱酸性、苯酚的弱酸性(1) (1) 和和Na反应反应 3、苯酚的取代反应、苯酚的取代反应和同温度的乙醇比较,哪一种与和同温度的乙醇比较,哪一种与Na反应更活泼?为什么?反应更活泼?为什么?思考:思考:(2)苯环上的取代反应)苯环上的取代反应在盛有少量苯酚溶液的在盛有少量苯酚溶液的 试管中,试管中,滴入滴入过量过量的的浓浓溴水。溴水。现象现象结论结
4、论立即有白色沉淀生成。立即有白色沉淀生成。在溶液里,苯酚易与溴发生化学反应。在溶液里,苯酚易与溴发生化学反应。三溴苯酚易三溴苯酚易溶于有机物溶于有机物苯酚苯酚苯苯对溴的要求对溴的要求反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数结论结论解释解释一次取代苯环一次取代苯环上上三个三个氢原子氢原子一次取代苯环一次取代苯环上上一个一个氢原子氢原子溴水溴水与苯酚与苯酚不用催化剂不用催化剂使用催化剂使用催化剂液溴液溴与苯与苯比较苯、苯酚与溴反应的异同:比较苯、苯酚与溴反应的异同:苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易受羟基的影响,苯酚中苯环受羟基的影响,苯酚中苯环邻、邻、对位对位上的上的H
5、变得更活泼了变得更活泼了总总 结:结:C C C C C C H O H H H H H 苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。等反应。 4、显色反应显色反应 向盛有苯酚溶液的试管中滴入向盛有苯酚溶液的试管中滴入 几滴几滴FeCl3溶液,振荡。溶液,振荡。现象现象结论结论溶液立即变为紫色。溶液立即变为紫色。在溶液中,苯酚与在溶液中,苯酚与FeCl3反应,生反应,生成紫色、易溶于水的物质。成紫色、易溶于水的物质。其它的酚类遇其它的酚类遇FeCl3也会有特殊的显色反应,但不一定都是紫色也会有特殊的显色反应,但不一定都是紫色 苯酚的检验:苯酚的检验:方法一:
6、苯酚与溴取代反应;方法一:苯酚与溴取代反应; 方法二:苯酚与方法二:苯酚与FeCl3的显色反应;的显色反应;苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂四、苯酚的用途:四、苯酚的用途:1 1下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是的顺序正确的是 ( )( )水水 乙醇乙醇 碳酸碳酸 苯酚苯酚 醋酸醋酸A. A. B.B.C.C.D.D.练一练练一练C2 2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开:、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开:苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、K
7、SCNKSCN,现象分别怎样?,现象分别怎样?物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色紫色溶液溶液 无明显现象无明显现象 红褐色红褐色沉淀沉淀 血红色血红色溶液溶液练一练练一练 用哪一种试剂可区分苯、己炔、苯酚?用哪一种试剂可区分苯、己炔、苯酚?溴水溴水物质物质苯苯己炔己炔苯酚苯酚现象现象白色沉淀白色沉淀褪色褪色混合液分层混合液分层练一练练一练 请设计实验,证明碳酸、醋酸和苯酚酸性的相对强弱。练一练练一练 A、B、C三种物质的分子式都是三种物质的分子式都是C7H8O。若。若滴入滴入FeCl3溶液,只有溶液,只有C呈紫色;若入金属呈紫色;若入金属Na,只有只有B无变化。无变化。(1)写出)写出A、B的结构简式的结构简式、。(2)C有多种同分异构体,若其一溴代物最多有有多种同分异构体,若其一溴代物最多有两种,两种,C的这种同分异构体的结构简式是的这种同分异构体的结构简式是。练一练练一练小结小结苯苯酚酚1 1、苯酚分子组成和结构、苯酚分子组成和结构2 2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质氧化反应氧化反应弱酸性弱酸性取代反应取代反应显色反应显色反应4 4、苯酚的用途、苯酚的用途