大学课件有机化学-第11章.ppt
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1、第十一章第十一章 含氮有机化合物含氮有机化合物学习要求:1.掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法2.熟练掌握胺、酰胺的化学性质3.掌握重氮盐的反应和偶合反应在有机合成中的 应用。4.掌握一些其他含氮化合物的重要性质5.了解季铵盐和季铵碱的特性硝基化合物1 胺的分类及命名胺的分类及命名一、胺的分类一、胺的分类根据胺中烃基种类的不同,可分为: 第一节第一节 胺胺脂肪族胺 芳香族胺 混合胺 根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、 多元胺。 根据氮原子连结烃基的数目分为:伯胺、仲胺、叔胺和季铵化合物 二、命名二、命名1.简单的胺可根据其烃基来命名,即在胺字前写出烃基的数目及名称 二乙胺N-甲基
2、环己胺N-甲基-N-乙基环丙胺2.复杂的胺复杂的胺 以烃作母体,氨基作为取代基 来命名 2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷3.季铵类化合物季铵类化合物(CH3CH2)4N+Cl- 乙酸二甲铵(二甲胺乙酸盐)2 胺的结构胺的结构胺与氨的结构相似,氮原子是3杂化 很快转化,不能分离能分离到两种对映体3 胺的物理性质胺的物理性质 状态和气味:状态和气味:低级胺为气体或易挥发的液体,有与氨相似的气味;高级胺为固体,近乎无味;二甲胺和三甲胺有鱼腥味。 溶解度:溶解度:胺与水能形成氢键,因此低级胺较易溶于水;随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性逐渐下降。 沸点:沸点:伯胺和仲胺分子间可形成氢键,但比醇分
3、子间的氢键要弱,所以分子量与醇相近的伯胺、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键,它的沸点与分子量相近的烃相近。 分子量 87 88 101 100沸点104.4 138 89.3 93.54 胺的化学性质胺的化学性质一、胺的碱性一、胺的碱性结构对碱性的影响:结构对碱性的影响:1.诱导效应诱导效应 2.共轭效应共轭效应3.空间效应空间效应同诱导效应相反同共轭效应一致综合各种因素,各种胺的碱性强弱顺序如下:给电子基碱性增强吸电子基碱性减弱比较下列化合物碱性:季铵碱的碱性可与KOH 、NaOH相比。二、烷基化反应二、烷基化反应三、酰基化反应三、酰基化反应 这个方法既可分离又可鉴别伯、仲、叔胺,
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- 大学 课件 有机化学 11