苯及苯的同系物课件.ppt
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1、第二节第二节苯及苯的同系物苯及苯的同系物一、苯的物理性质一、苯的物理性质 苯通常是苯通常是 色色、 气味的气味的 毒毒 体,有较强的体,有较强的 性性 溶于水,密度比水溶于水,密度比水 , 熔点为熔点为5.5 5.5 ,沸点,沸点80.1,80.1,易挥发易挥发。小小无无有特殊有特殊液液不不有有挥发挥发分子式分子式C6H6二二.苯的分子结构苯的分子结构结构式结构式 结构简式结构简式空间构型空间构型( (正六边形平正六边形平面结构)面结构)(鲍林式)(鲍林式)凯库勒式凯库勒式凯库勒式凯库勒式鲍林式鲍林式鲍林式鲍林式键角:键角:120( (凯库勒式)凯库勒式)球棍模型球棍模型比例模型比例模型键长与
2、键角苯的结构特点:苯的结构特点:(1 1)苯分子为)苯分子为平面正六边形平面正六边形,6 6个碳个碳原子和原子和6 6个氢原子都在同一平面个氢原子都在同一平面, ,键键角:角:120120(2 2)苯分子中的碳碳键是一种介于)苯分子中的碳碳键是一种介于单单键和双键之间键和双键之间的化学键的化学键巩固练习:巩固练习: 1 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构交替的结构? ? 苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 经测定,苯环上碳碳键的键长相等
3、,经测定,苯环上碳碳键的键长相等, 都是都是1.401.401010-10-10m m 经测定,苯环中碳碳键的键能均相等经测定,苯环中碳碳键的键能均相等2 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是(上的是( )B CB C三、苯的化学性质三、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定,在一定条件下能在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生发生氧化、加成、取代氧化、加成、取代等反应。等反应。2C6H6+15O212CO2+6H2O现象:现象: 明亮的明亮的火焰火焰并伴有大量的并伴有大量的黑烟黑烟点燃点燃三、苯的化学性质三、苯的化学性质1 1、氧化反应、氧化反应
4、不能使酸性不能使酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色,即:溶液褪色,即:不能被不能被酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氧化。氧化。(1 1)苯与溴的反应)苯与溴的反应Br2+FeBr3+ HBrBr溴苯溴苯在催化剂的作用下,苯也可以和其他卤在催化剂的作用下,苯也可以和其他卤素发生取代反应。素发生取代反应。2、取代反应、取代反应(1 1)苯与溴的反应)苯与溴的反应反应条件:纯溴反应条件:纯溴( (液态液态) )、催化剂、催化剂或或Fe粉粉苯与溴的反应苯与溴的反应实验装置实验装置1.铁屑的作用是什么?铁屑的作用是什么?用作用作催化剂催化剂2.长导管的作用是什么长导管的作用是什么?用于用于导气导气和和冷凝冷凝
5、回流回流有有溴化氢溴化氢生成,发生的是生成,发生的是取代反应取代反应实验探究实验探究3.锥形瓶内的现象说明发生何种反应?锥形瓶内的现象说明发生何种反应?用用氢氧化钠氢氧化钠溶液洗涤,溶液洗涤,用分液漏斗分液用分液漏斗分液. .6 6、如何除去无色溴苯中溶解的溴?、如何除去无色溴苯中溶解的溴?4 4、导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下?、导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下?HBrHBr易溶,防止倒吸易溶,防止倒吸5 5、如何分离反应后的混合物中的各成分?、如何分离反应后的混合物中的各成分?7 7、如何证明是取代反应而不是加成反应、如何证明是取代反应而不是加成反应? ?NaOHNaOH溶液溶液加入反应
6、物加入反应物NaOHNaOH溶液底部溶液底部有有褐色褐色油状物油状物振荡振荡NaOHNaOH溶液底部溶液底部有油状物变有油状物变无色无色冷凝回流、冷凝回流、导气导气吸收检验吸收检验HBr吸收吸收HBr,防止污染防止污染环境环境除去溶解在溴苯除去溶解在溴苯中的液溴,以提中的液溴,以提纯溴苯纯溴苯防止倒吸防止倒吸现象:现象: 1 1、 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后,反向三颈烧瓶中加入苯和液溴后,反应迅应迅 速进行,溶液几乎速进行,溶液几乎“沸腾沸腾”,一,一段时间后反应停止段时间后反应停止 2 2、 反应结束后,三颈烧瓶底部出现红反应结束后,三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)褐色油状液体(溴苯)
7、 3 3、 锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入AgNOAgNO3 3溶液,出现浅黄色沉淀溶液,出现浅黄色沉淀 4 4、 向三颈烧瓶中加入向三颈烧瓶中加入NaOHNaOH溶液,产生溶液,产生红褐色沉淀(红褐色沉淀(Fe(OH)Fe(OH)3 3) 苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被NO2所所取代的反应叫做取代的反应叫做硝化反应硝化反应硝基硝基: :NO2(注意与注意与NONO2 2、NONO2 2 区别区别)()苯的硝化反应()苯的硝化反应纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的淡黄色油纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的淡黄色油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有状液
8、体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。毒性。HNO3+浓硫酸浓硫酸+ H2ONO2硝基苯硝基苯50-60苯苯的的硝硝化化实实验验装装置置图图现象:现象:加热一段时间后,反应完毕,将混合物加热一段时间后,反应完毕,将混合物倒入盛有水的烧杯中,在烧杯底部出现倒入盛有水的烧杯中,在烧杯底部出现淡黄色油状液体淡黄色油状液体( (硝基苯硝基苯) )浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50506060以下,以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡,因为反应放热,温度过再慢慢滴入苯,边加边振荡,因为反应放热,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解。高,苯易挥发,且硝酸也会分解。浓硫酸的作用:
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