大学课件有机化学-第6章.ppt
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1、第六章 卤代烃,学习要求:,1.熟练掌握一元卤代烃(RCl,RBr)的化学性质2.掌握卤代烃的制法3.掌握不同类型卤代烃反应活性及鉴别方法4.理解亲核取代及消除反应的历程,1卤代烃概述,一、分类及异构,1.分类,根据所连烃基的不同,可以分为:卤代脂肪烃(饱和与不饱和)C2H5Cl 卤代脂环烃 卤代芳香烃 C6H5Cl,按卤素的种类:氯代烃、溴代烃和碘代烃,按卤素原子的数目:一卤代烃、二卤代烃及多卤代烃,按卤素所连接的碳原子的不同:伯(一级)、仲(二级)、叔(三级)卤代烃。,2.异构,比相应烷烃多,除了碳架异构外,还有卤原子的位置异构,如氯丙烷和氯丙烷。卤代烃分子中若存在不对称因素,则还存在旋光
2、异构体。,二、命名,1.普通命名法 卤代某烃或某烷基卤,叔溴丁烷叔丁基溴,烯丙基氯,氯化苄苄基氯,(CH3)3CBr,2.系统命名法 卤原子当做取代基,适用于所有卤代烃。卤代烷烃以最长碳链为主链,从近卤素一端开始编号。不饱和卤代烃从近不饱和键一端开始编号。,2-甲基-4-氯-1-丁烯,1,6-二溴萘,2 卤代烃的物理性质,1.状态:两个碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是气体,一般卤代烃均为液体,高级的卤代烃为固体。,2.沸点:(b.p.)和比重(d),4.溶解性:不溶于水,而能溶于大多数有机溶剂,5.可燃性:卤原子数目增多,则可燃性降低。CCl4是灭火剂。,3 卤代烃的化学性质,一、亲核取代反应(S
3、N),反应活性:,1、卤代烷与氢氧化钠(钾)的水溶液反应:,2、卤代烷与氰化钾(钠)反应:,应用:,3、卤代烷与氨反应:,4、卤代烷与醇钠反应:,错误,5、卤代烷与硝酸银的洒精溶液反应:,常用这个反应来鉴别卤代烃。,二、消除反应(E),从一个有机分子中脱去一个简单分子 的反应。,查依采夫 规则:,卤代烷脱卤化氢反应中,卤原子主要和相邻的含氢较少的碳原子上的氢脱去卤化氢(生成稳定的烯烃),三、与金属反应,1.同金属钠反应,武慈反应,例:乙烯合成丁烷,2.同金属镁反应,格氏试剂,4 亲核取代反应历程,CH3Br+OH-CH3OH+Br-反应速率=kCH3BrOH-,SN1,SN2,一、双分子亲核取
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